В центре внимания сериала "Сын маминой подруги" находятся два главных героя: Чхве Сын Хе и Пэ Сок Рю. Они уже с самого детства были неразлучными друзьями, проводили время вместе, строили замки из песка и делились секретами. Но время разлучило их, и они встретились лишь спустя много лет.
Чхве Сын Хе - яркий и успешный архитектор, известный своим талантом и харизмой. А Пэ Сок Рю, бывшая топ-менеджер, сбитая с толку неудачами в карьере. Взрослая жизнь их не щадит, но встреча со старым другом пробуждает в них детские воспоминания и симпатию друг к другу.
Оба героя пытаются перезагрузить свои жизни. Чхве Сын Хе ищет смысл в карьере и любви, а Пэ Сок Рю пытается вернуть себе уверенность и найти свое место в мире. Но в процессе поиска себя, они встречаются и вспоминают свое прошлое. С каждой встречей отношения между ними становятся все более нежными и юморными.